+ نوشته شده در یکشنبه چهاردهم اسفند ۱۳۹۰ ساعت 12:7 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
ذوب قلیایی
ذوب قلیایی
در یک لوله آزمایش کاملا خشک (حدود 150 در 12 میلیمتر غیر پیرکس) یک تکه سدیم کوچک تمیز به ابعاد تقریبی 4 میلیمتر بیندازید (سدیم را به وسیله کاردک تمیز و خشک بردارید) و لوله را با گیره بگیرید و ته لوله را با شعله کوتاه به ملایمت حرارت دهید تا سدیم در داخل لوله ذوب شده و به صورت دود سفید در آید و بخارات تا ارتفاع حدود 2 سانتی متر بالا رود، سپس لوله را از شعله دور کرده و به آن چند ذره جسم جامد (حدود 20 میلی گرم) یا حدود سه قطره مایع مورد آزمایش (ترجیحا طی چند نوبت) طوری اضافه کنید که مستقیما در ته لوله و بر روی دود سفید سدیم ریخته شود (دقت کنید ممکن است انفجار کوچکی رخ دهد بنابر این این آزمایش را حتما زیر هود و تحت نظر مربی آزمایشگاه انجام دهید) و بعد بتدریج لوله را تا سرخ شدن گرم کنید (احتیاط: موقع حرارت دادن، دهانه لوله را به طرف خود یا فرد دیگری نگیرید) سپس لوله داغ را داخل یک بشر کوچک حاوی 10 میلی لیتر آب مقطر وارد کنید تا بشکند. مخلوط را تا جوش حرارت داده و سپس صاف کنید محلول صاف شده باید زلال و قلیایی باشد. در صورتیکه تیره باشد، احتمالا تجزیه ناقص بوده و ذوب قلیایی باید دوباره تکرار شود.
روش دیگر استفاده از لوله آزمایش پیرکس است. در این روش مطابق بالا عمل کنید اما پس از ذوب قلیایی اجازه دهید لوله سرد شود و سپس 3 الی 4 میلی لیتر متانول به آن اضافه کنید تا سدیم اضافی را تجزیه کند سپس بر روی آن آب مقطر بریزید تا نصف لوله پر شود و برای چند دقیقه به ملایمت بجوشانید. سپس مخلوط را صاف کنید و ازمایشات مربوطه را انجام دهید.
+ نوشته شده در شنبه پنجم آذر ۱۳۹۰ ساعت 15:48 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
ذوب قلیایی
صـــنایع شــیمیایی
|
تجزیه کیفی مواد آلی به روش ذوب قلیایی
اکثر ترکیبات آلی در آب کم محلول و نامحلول هستند. پس نمی توان به طریق حل کردن در آب و تست هایی که در محلول های آبی قابل انجام اند آنها را تشخیص داد. یک ترکیب آلی حتی اگر به جز کربن و هیدروژن دارای عناصری مثل هالوژن،گوگرد،نیتروژن و... باشد،عناصر آن با این تست های رایج قابل شناسایی نخواهد بود.برای تشخیص این عناصر در ترکیبات آلی ابتدا باید آنها را به ترکیبات معدنی یونیزه تبدیل کرد سپس شناسایی نمود. این تبدیل ممکن است به روشهای مختلف صورت گیرد ولی بهترین روش ذوب ترکیبات با فلز سدیم است. در این روش N به سیانید سدیمNaCN ، گوگرد به سدیم سولفید Na2S و X(هالوژن) به سدیم هالید (NaX) تبدیل می شود که به آسانی قابل تشخیص هستند.
معمولا سدیم به مقدار اضافی به کار برده می شود.در غیر این صورت اگر گوگرد و نیتروژن(هردو وجود داشته باشند) به دلیل کمبود سدیم احتمالا سدیم تیوسیانات (NaSCN) تشکیل میشود. در این صورت در تشخیص نیتروژن به جای آبی پروس رنگ قرمز مشاهده می شود زیرا به جای یون سیانید (-CN)، یون تیوسیانات (-SCN) خواهیم داشت.
هنگام کار با سدیم باید نکات ایمنی را کاملاً رعایت کرد، و تمام وسایل مانند کارد و لوله ی آزمایش باید کاملاً خشک باشند.چون واکنش سدیم با آب حالت انفجاری دارد. مقدار 01/0 گرم از یک ماده آلی مجهول و 005/0 گرم شکر یا ساکارز را با هم مخلوط می کنیم.ساکارز شرایطی را فراهم می کند که احیای عناصر مورد بررسی به یون تحت آن شرایط راحت تر صورت می گیرد. در یک لوله آزمایش کاملا خشک (غیر پیرکس و کوچک) یک تکه سدیم کوچک تمیز به ابعاد تقریبی 4 میلیمتر می اندازیم. (سدیم را به وسیله کاردک تمیز و خشک برمیداریم) و لوله را با گیره گرفته و ته لوله را با شعله کوتاه به ملایمت حرارت می دهیم تا سدیم در داخل لوله ذوب شده و بخارات آن تا ارتفاع حدود 2 سانتی متر بالا رود، سپس لوله را از شعله دور کرده و قسمتی از ماده مجهول مورد نظر را به آن طوری اضافه میکنیم که مستقیما در ته لوله و بر روی دود سفید سدیم ریخته شود. موقع ریختن مواد در لوله آزمایش ممکن است انفجار کوچکی رخ دهد بنابراین این آزمایش را حتما باید زیر هود و تحت نظر مربی آزمایشگاه انجام دهیم.و بعد بتدریج لوله را تا سرخ شدن گرم می کنیم.(موقع حرارت دادن، دهانه لوله را نباید به طرف خود یا فرد دیگری بگیریم.) به همین ترتیب قسمت باقیمانده ماده را نیز اضافه کرده و تا سرخ شدن کامل ادامه می دهیم.سپس آن را از شعله دور میکنیم تا مقداری سرد شود.حدود 2سی سی اتانول به آن اضافه میکنیم تا در صورت وجود سدیم واکنش نداده، الکل آن را خنثی کند. سپس لوله را داخل یک بشر کوچک حاوی 20 میلی لیتر آب مقطر وارد میکنیم تا بشکند.(به کمک یک همزن میتوان آن را شکست). مخلوط داخل بشر را تا جوش حرارت داده و سپس صاف میکنیم. محلول صاف شده باید زلال و قلیایی باشد. در صورتیکه تیره باشد، احتمالا تجزیه ناقص بوده و ذوب قلیایی باید دوباره تکرار شود. محلول زیر صافی را برای آزمایشات شناساسی زیر به کار می بریم: در حدود 1 میلی لیتر محلول زیر صافی را در یک لوله آزمایش ریخته و با استیک اسید، اسیدی می کنیم.(شناسایی حالت اسیدی با قرمز شدن کاغذ تورنسل). حال به محلول حاصل چند قطره استات سرب اضافه می کنیم. ایجاد رسوب سیاه رنگ سولفید سرب دلیل بر وجود گوگرد در ماده آلی مجهول اولیه است. Na2S+ (CH3COO)2Pb --> PbS + 2CH3COONa سرب سولفید(PbS) : رسوب قهوه ای مایل به سیاه شناسایی نیتروژن حدود 1 میلی لیتر محلول صاف شده را در یک لوله آزمایش ریخته و به آن 5/0 میلی لیتر محلول آهن(II) سولفات اضافه می کنیم و محلول را به آرامی تا نقطه جوش حرارت می دهیم.و سپس دو سه قطره محلول آهن (III) کلرید به آن اضافه کرده و دوباره آن را گرم می کنیم.سپس محلول را با اسید سولفوریک رقیق اسیدی کنید. رسوب یا رنگ آبی پروس دلیل بر وجود نیتروژن است. افزودن 1 میلی لیتر محلول 5% فلوئورید پتاسیم برای تشکیل آبی پروس مفید است. توجه: در کتاب آزمایشگاه سال دوم صنایع شیمیایی ذکر شده که در تشخیص N برای اسیدی کردن محلول از HCl استفاده شود،در حالی که در این آزمایش برای اسیدی کردن محیط نباید از (HCl) استفاده کرد زیرا به علت تشکیل (FeCl6) زرد رنگ، در محیط به جای آبی پروس رنگ سبز ظاهر میشود.پس بهتر است به جای آن از سولفوریک اسید استفاده شود.) اگر در ساختمان ماده آلی نیتروژن یا گوگرد حضور داشته باشد با افزایش نیترات نقره به محلول اسیدی تهیه شده از ذوب قلیایی علاوه بر هالید نقره، رسوب سفید AgCN یا رسوب Ag2S نیز تشکیل میشود که مزاحم عمل تشخیص هالوژنها هستند بنابراین قبل از رسوب دادن AgX باید گوگرد و نیتروژن را از محیط عمل خارج سازیم، بدین طریق که به آن اسید نیتریک غلیظ افزوده و محلول حاصل را می جوشانیم تا بر اثر تبخیر حجم آن نصف شود. سپس آنرا سرد کرده و با حجم مساوی آب مقطر رقیق می کنیم. توجه: اگر با توجه به تست های شناسایی قبلی ماده آلی مورد نظر دارای گوگرد و نیتروژن نباشد نیازی به انجام مرحله ی فوق نیست.در ضمن دبیر بهتر است ماده ی مجهولی را در اختیار دانش آموزان قرار دهد که حداکثر دارای یک هالوژن باشد تا شناسایی آن برای دانش آموز سال دوم، ساده تر باشد. حدود 2 میلی لیتر از محلول زیر صافی را در یک لوله آزمایش ریخته و با اسید نیتریک رقیق آنرا اسیدی کرده مقداری محلول نیترات نقره اضافه می کنیم.رنگ رسوب تشکیل شده مشخص کننده نوع هالوژن خواهد بود، اگر رسوب سفید بود نشانه کلر، و اگر زرد کمرنگ باشد نشانه برم، اگر زرد پر رنگ باشد نشانه وجود ید در جسم آلی است. عدم تشکیل رسوب نشان دهنده ی عدم وجود هالوژن در نمونه مجهول می باشد.
|
+ نوشته شده در شنبه دوازدهم آذر ۱۳۹۰ ساعت 15:58 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
| Utility: | Separation of solid or liquid compounds with significantly different solubility properties, particularly if one compound is acidic or basic. |
| The Concept: | Compounds in a mixture are separated by their differential solubility in two immiscible solvents (one is usually water). The differential solubility is often expressed quantitatively as a partition coefficient. The partition coefficient is simply an equilibrium constant describing how much of a compound will be in each of the two immiscible solvents used in the extraction process. Kp=Csolvent 1/Csolvent2 |
•Consider the compound anthracene. Would you expect it to be more soluble in water or in ether?
•Consider NaCl. Would you expect it to be more soluble in water or in ether?
•Water and ether are immiscible solvents and so will form two layers in a container. If a mixture of anthracene and NaCl is shaken up in a mixture of water and ether what is predominantly found in the ether? What is predominantly found in the water?
•The solubility in water of compound A is 10g/100mL. The solubility in ether of compound A is 1g/100mL. What is the partition coefficient (Kether/water) for compound A?
•The solubility in water for compound B is 1g/100mL. The solubility in ether for compound B is 5g/100mL. What is the partition coefficient (Kether/water) for compound B?
•A mixture containing 0.5g compound A and 1g compound B (solubility properties described above) is dissolved in 50 mL ether. The ether solution is shaken with 100 mL water and the liquid mixture is allowed to settle into two layers. How much of each compound is found in the ether layer and how much of each compound is found in the water layer?
•Consider the following chemical equilibrium:
What is the position of this equilibrium? In other words, if aniline is added to water is it more likely to be protonated or not?
•Consider the following chemical equilibrium:
What is the position of this equilibrium? In other words, if aniline is added to acidic water is it more likely to be protonated or not?
•If a small sample of aniline is shaken with a mixture of ether and water at pH 10 in which solvent layer will most of 
the aniline be found?
•If a small sample of aniline is shaken with a mixture of ether and water at pH 2 what species will be found predominantly in the water layer?
•Consider a mixture of aniline and anthracene completely dissolved in ether. If the ether solution is shaken with an equal amount of water at pH 10 where will most of the anthracene be found? Where will most of the aniline be found?
•Consider a mixture of aniline and anthracene completely dissolved in ether. If the ether solution is shaken with an equal amount of water at pH 2 where will most of the anthracene be found? Describe the situation with the aniline. If the aqueous solution is separated from the ether layer and basified what will happen chemically?
•Consider the acid base equilibrium position (as above) for benzoic acid in acidic water and in basic water. What would be the predominant form of benzoic acid at pH 2 and what relative solubility in ether/water would you expect for this species? What would be the predominant form of benzoic acid at pH 10 and what relative solubility in ether/water would you expect for this species?
•Design a scheme to isolate in relatively pure form each of the individual components of a mixture containing benzoic acid, anthracene and aniline.
Pertinent information:
Solvent density is a useful bit of information in determining which layer is which solvent. Alternatively, one can design a simple experiment to make such a determination.
It is extremely important to keep track of layers as you generate them and as you collect them. You must be able to accurately answer the questions: What is the solvent for that layer/solution? How did you generate that layer/solution? What properties would you expect for species that are predominantly soluble in this layer/solution as opposed to the other layer? What did you expect to happen when you added acid? Why did you expect that? What did you expect to happen when you added base? Why did you expect that?
Organic solvents, when shaken with water, normally dissolve a small amount of that water. It is often removed by adding an anhydrous salt to the solution to absorb the water as water of hydration. You should remember that term from general chemistry. This is normally referred to as drying. One cannot, however, dry an aqueous solution this way although someone will try.
 |
|
The Method:
- If the mixture to be separated is already dissolved in a solvent place the solution in a separatory funnel.
- Add a portion of the extracting solvent (immiscible with the solvent of the original solution) to the separatory funnel.
- With a stopper on the top of the separatory funnel invert the funnel while holding the stopper in place with your finger.
- Open the stopcock to vent any pressure that may have developed in the funnel.
- Close the stopcock and gently shake the separatory funnel stopping occasionally to vent. This increases the surface area of contact between the two solvent phases and accelerates the partitioning process. Vent the funnel once again.
- Place the funnel securely upright in a clamp or ring on a stand and allow the contents to settle and the phases to separate.
- Remove the stopper and drain the bottom layer from the funnel, then the top layer if the extraction is complete.
Example:
N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline (green) and naphthalene (white) are to be separated by extraction. | |
+ نوشته شده در شنبه پنجم آذر ۱۳۹۰ ساعت 13:32 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
|
استخراج روشی است برای جداسازی که مستلزم انتقال جسمی از یک فاز به فاز دیگر میباشد. در بعضی مواقع لازم است برای بازیابی یک جسم آلی از محلول آبی از راههایی غیر از تقطیر استفاده شود. یکی از این راهها تماس دادن محلول آبی با یک حلال غیر قابل امتزاج با آب است. اگر حلال خاصیت جداسازی را داشته باشد بیشتر مواد آلی از لایه آبی به حلال آلی (حلال غیر قابل امتزاج با آب) انتقال پیدا میکند. روش استخراج مایع – مایع در جدا کردن ترکیبهای آلی از مخلوط مصرف بسیار زیادی دارد. یکی از خواص حلال که برای استخراج به کار برده میشود این است که قابلیت حل شدن آن در آب و یا هرماده دیگری که جسم آلی را در خود حل کرده کم باشد و یا بهتر از آن اینکه اصلا حل نشود. همچنین باید فرار باشد تا براحتی بتوان آنرا از ترکیب یا ترکیبات آلی استخراج شده، تقطیر نمود. با توجه به مطالب فوق جسم استخراج شونده باید در حلال استخراج کننده به خوبی حل شود و قابلیت انحلال در این حلال خیلی بیشتر از آب باشد. ضمنا حلال استخراج کننده هیچ نوع واکنشی با آب یا مواد قابل استخراج نباید بدهد. مهمترین حلالی که در استخراج به کار گرفته میشود دی اتیل اتر است که توانائی حل کردن تعداد زیادی از ترکیبات را در خود دارد. دی اتیل اتر نسبت به اکثر ترکیبات بی اثر بوده و به راحتی به وسیله یک تقطیر ساده از مخلوط بازیابی میشود. اما اشکال مهم آن این است که آتشگیر بوده و خیلی زود در هوا محترق میشود. از نظر کمی پخش یک جسم بین دو حلال غیر قابل امتزاج را بر حسب ضریب پخش (ضریب تفکیک) K بیان میکنند.
بدیهی است برای این که A در یکی از دو مایع غیر قابل اختلاط کاملا حل شود، باید مقدار K بینهایت یا صفر باشد. عملا هیچ یک از این دومقدار به دست نمی آیدبا این حال تا زمانی که مقدار K بزرگتر از 1 و حجم حلال S برابر یا بزرگتر از حلال S' باشد مقدارجسم در حلال S بیشتر خواهد بود. یکی دیگر از نتایج قانون پخش (معادله بالا) این است که چنانچه برای جدا کردن جسم از محلول آن در S' باید جمعا حجم معینی از حلال S به کار رود، میتوان نشان داد که انجام چند استخراج متوالی با قسمتهایی از آن حجم بهتر از یک استخراج با تمام آن حجم است. مثلا در استخراج محلول آبی بوتیریک اسید، مقدار اسیدی که به کمک دو استخراج متوالی با قسمتهای 50 میلی لیتری اتر به دست می آید، بیشتر از اسیدی است که به کمک یک استخراج با 100 میلی لیتر اتر خارج میشود. با این حال سه استخراج متوالی با قسمتهای 33 میلی لیتری بهتر خواهد بود. با این حال حدی وجود دارد که بعد از آن دیگر استخراج اضافی بازده قابل ملاحظه ای نداد. ضمنا واضح است هرچه ضریب پخش بزرگتر باشد تعداد استخراج مکرری که برای جدا کردن کامل جسم لازم است کمتر میشود. هنگام انتخاب حلال جهت استخراج یک جزء از محلول باید چند اصل کلی را به خاطر سپرد. (1) حلال استخراج با حلال محلول اصلی باید غیر قابل اختلاط باشند. (2) حلال انتخابی باید برای جزء مورد نظر مناسبترین ضریب پخش و برای ناخالصیها یا اجزای دیگر ضرایب نامناسبی داشته باشد. (3) حلال انتخابی باید مانند تبلور مجدد از نظر شیمیایی با اجزای مخلوط، واکنش نامناسبی ندهد. (4) پس از استخراج باید بتوان حلال را به آسانی از جسم حل شده جدا کرد. معمولا حلال را با تقطیر جدا میکنند. هنگامی که یکی از حلالها آب باشد، ضرایب پخش اسیدها و بازهای آلی به مقدار زیادی تحت تاثیر pH قرار میگیرد. اسید آلی که در 7pH= در آب نامحلول باشد ممکن است در محلول آبی رقیق سدیم هیدروکسید یا سدیم بی کربنات کاملا حل شود. در چنین حالی خروج پروتون از اسید، باز مزدوج مربوط را ایجاد میکند و این باز به علت خاصیت یونی خود در آب که حلالی قطبی است بیشتر حل میشود.
باز مزدوج اسید آلی به همین روش باز آلی که در 7pH= در آب نامحلول باشد، ممکن است در محیط اسیدی (pH کمتر از 7) مانند کلریدریک اسید کاملا حل شود. در این حالت افزایش حلالیت به علت پروتوندار شدن باز آلی به وسیله اسید آبی و ایجاد اسید مزدوج قطبی است که در آب بیشتر محلول است.
بنابر این اسیدها و بازهای آلی را میتوان به طور انتخابی از حلالهای آلی غیر قطبی مانند اتر، دی کلرومتان، بنزن و غیره به کمک استخراج با محلول آبی که pH مناسبی داشته باشد جدا کرد. با خنثی کردن محلول آبی میتوان اسید یا باز آلی اولیه را دوباره از آن به دست آورد. افزایش باز آبی به محلول اسیدی باعث ازاد شدن باز آلی میشود، در حالی که افزایش اسید آبی به محلول بازی، اسید آلی را آزاد میکند. برای انجام استخراج محلول را در قیف جدا کننده میریزند (توجه کنید شیر بسته باشد) و به آن مقداری حلال استخراجی اضافه میکنند (قیف نباید بیش از سه چهارم پر شود). دهانه بالای قیف جدا کننده را با در لاستیکی یا سنباده ای که اکثر قیفها دارا هستند میبندند. هنگام تکان دادن قیف آنرا به نحو به خصوصی نگاه میدارند
قیف و محتویات آنرا به شدت تکان میدهند تا دو مایع غیر قابل اختلاط تا حد ممکن با هم تماس پیدا کنند. منظور از این تکان آن است که سطح تماس دو حلال افزایش بیشتری یابد تا جسم در زمان نسبتا کمتری در بین آنها پخش شود و به حالت تعادل برسد. باید هر چند ثانیه قیف را برگرداند (شیر به طرف بالا) و با احتیاط شیر آنرا باز کرد تا گاز قیف خارج شود و فشاری که در آن ایجاد شده از بین برود. این عمل مخصوصا وقتی حلالی با نقطه جوش کم به کار میرود و یا یک محلول اسیدی با سدیم بی کربنات استخراج میشود (گاز CO2 آزاد میشود) اهمیت پیدا میکند. در صورتی که این کار انجام نشود ممکن است در قیف و محتویات آن به شدت به بیرون بپرد. پس از تکان دادن کافی (حدود 2 دقیقه تکان شدید) برای آخرین بار گاز قیف را خارج میکنند و آنرا در روی حلقه ای قرار میدهند و میگذارند تا لایه ها از هم جدا شوند. پس از آن لایه پایینی را به دقت از راه شیر به داخل ظرفی ریخته و دو لایه مایع را از هم جدا میکنند.
قاعدتا لایه ها طوری جدا میشوند که حلال سنگینتر در قسمت پایین قرار میگیرد. بنابراین، آگاهی از دانسیته حلالهای مصرفی برای تشخیص لایه ها مفید است. با وجود این، این تشخیص بدون خطا نیست زیرا ممکن است ماهیت و غلظت جسم حل شده طوری باشد که دانسیته نسبی دو حلال را معکوس کند
بخش عملی جداسازی اسید و باز آلی: مخلوطی شامل بنزوئیک اسید و پارا نیترو آنیلین به وزن 2 گرم را در حدود 100 میلی لیتر دی کلرو متان حل کنید. محلول حاصل را 2 بار و هر بار با 30 میلی لیتر اسید کلریدریک M6 استخراج کنید. فازهای آبی استخراج شده را در یک ظرف جمع آوری کنید. این فاز شامل کدام یک از ترکیبات فوق است؟ لایه آلی را 2 بار و هر بار با 30 میلی لیتر محلول سود M3 استخراج کنید و فازهای آبی را در یک ظرف جداگانه جمع آوری کنید. محلولهای آبی جدا شده را بسته به ماهیت آنها با اسید کلریدریک M6 و سود M3 خنثی کنید. رسوبات جمع آوری شده را پس از سرد کردن صاف کنید و با حد اقل آب مقطر سرد بشوئید.
|
| |||||
|
| ||||||
|
| ||||||
+ نوشته شده در شنبه پنجم آذر ۱۳۹۰ ساعت 13:22 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
Extraction in the organic chemistry teaching labs
Liquid-liquid extractions using a separatory funnel are essentially the only kind of extraction performed in the organic teaching labs. The "liquid-liquid" phrase means that two liquids are mixed in the extraction procedure. The liquids must be immiscible: this means that they will form two layers when mixed together, like oil and vinegar do in dressing. Some compounds are more soluble in the organic layer (the "oil") and
some compounds are more soluble in the aqueous layer (the "vinegar").
The photo at the right illustrates how two liquid layers separate. The red layer is simply red food coloring in water. Water is immiscible with the other liquid, which is methylene chloride. Methylene chloride is heavier (denser) than water, therefore, the clear methylene chloride layer is under the red, aqueous food coloring layer.
Quiz: Red food coloring is soluble in water and not in methylene chloride or diethyl ether. The photo at the right illustrates what you see if you mix methylene chloride, water, and red food coloring and allow the layers to separate. What would you expect to see if you mixed diethyl ether, water, and red food coloring? Click on the photo at the right for the answer.
In a particular experiment in simple extraction or in chemically active extraction, you will be able to figure out which layer, aqueous or organic, will contain the compound you want to isolate. (Please read the theory section in the Handbook for Organic Chemistry Lab.) You will also need to know which layer will be on top in the separatory funnel. This is determined by the density of the two solvents. Densities are listed in various sources of scientific data, as referenced on the Chem Info page on this orgchem site:
+ نوشته شده در شنبه پنجم آذر ۱۳۹۰ ساعت 13:19 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
استخراج
استخراج روشی است برای جداسازی که مستلزم انتقال جسمی از یک فاز به فاز دیگر میباشد. در بعضی مواقع لازم است برای بازیابی یک جسم آلی از محلول آبی از راههایی غیر از تقطیر استفاده شود. یکی از این راهها تماس دادن محلول آبی با یک حلال غیر قابل امتزاج با آب است. اگر حلال خاصیت جداسازی را داشته باشد بیشتر مواد آلی از لایه آبی به حلال آلی (حلال غیر قابل امتزاج با آب) انتقال پیدا میکند. روش استخراج مایع – مایع در جدا کردن ترکیبهای آلی از مخلوط مصرف بسیار زیادی دارد. یکی از خواص حلال که برای استخراج به کار برده میشود این است که قابلیت حل شدن آن در آب و یا هرماده دیگری که جسم آلی را در خود حل کرده کم باشد و یا بهتر از آن اینکه اصلا حل نشود. همچنین باید فرار باشد تا براحتی بتوان آنرا از ترکیب یا ترکیبات آلی استخراج شده، تقطیر نمود. با توجه به مطالب فوق جسم استخراج شونده باید در حلال استخراج کننده به خوبی حل شود و قابلیت انحلال در این حلال خیلی بیشتر از آب باشد. ضمنا حلال استخراج کننده هیچ نوع واکنشی با آب یا مواد قابل استخراج نباید بدهد. مهمترین حلالی که در استخراج به کار گرفته میشود دی اتیل اتر است که توانائی حل کردن تعداد زیادی از ترکیبات را در خود دارد. دی اتیل اتر نسبت به اکثر ترکیبات بی اثر بوده و به راحتی به وسیله یک تقطیر ساده از مخلوط بازیابی میشود. اما اشکال مهم آن این است که آتشگیر بوده و خیلی زود در هوا محترق میشود.
از نظر کمی پخش یک جسم بین دو حلال غیر قابل امتزاج را بر حسب ضریب پخش (ضریب تفکیک) K بیان میکنند.
|
غلظت A در حلال S |
K= |
|
غلظت A در حلال S' |
بدیهی است برای این که A در یکی از دو مایع غیر قابل اختلاط کاملا حل شود، باید مقدار K بینهایت یا صفر باشد. عملا هیچ یک از این دومقدار به دست نمی آیدبا این حال تا زمانی که مقدار K بزرگتر از 1 و حجم حلال S برابر یا بزرگتر از حلال S' باشد مقدارجسم در حلال S بیشتر خواهد بود.
یکی دیگر از نتایج قانون پخش (معادله بالا) این است که چنانچه برای جدا کردن جسم از محلول آن در S' باید جمعا حجم معینی از حلال S به کار رود، میتوان نشان داد که انجام چند استخراج متوالی با قسمتهایی از آن حجم بهتر از یک استخراج با تمام آن حجم است. مثلا در استخراج محلول آبی بوتیریک اسید، مقدار اسیدی که به کمک دو استخراج متوالی با قسمتهای 50 میلی لیتری اتر به دست می آید، بیشتر از اسیدی است که به کمک یک استخراج با 100 میلی لیتر اتر خارج میشود. با این حال سه استخراج متوالی با قسمتهای 33 میلی لیتری بهتر خواهد بود. با این حال حدی وجود دارد که بعد از آن دیگر استخراج اضافی بازده قابل ملاحظه ای نداد. ضمنا واضح است هرچه ضریب پخش بزرگتر باشد تعداد استخراج مکرری که برای جدا کردن کامل جسم لازم است کمتر میشود.
هنگام انتخاب حلال جهت استخراج یک جزء از محلول باید چند اصل کلی را به خاطر سپرد. (1) حلال استخراج با حلال محلول اصلی باید غیر قابل اختلاط باشند. (2) حلال انتخابی باید برای جزء مورد نظر مناسبترین ضریب پخش و برای ناخالصیها یا اجزای دیگر ضرایب نامناسبی داشته باشد. (3) حلال انتخابی باید مانند تبلور مجدد از نظر شیمیایی با اجزای مخلوط، واکنش نامناسبی ندهد. (4) پس از استخراج باید بتوان حلال را به آسانی از جسم حل شده جدا کرد. معمولا حلال را با تقطیر جدا میکنند.
هنگامی که یکی از حلالها آب باشد، ضرایب پخش اسیدها و بازهای آلی به مقدار زیادی تحت تاثیر pH قرار میگیرد. اسید آلی که در 7pH= در آب نامحلول باشد ممکن است در محلول آبی رقیق سدیم هیدروکسید یا سدیم بی کربنات کاملا حل شود. در چنین حالی خروج پروتون از اسید، باز مزدوج مربوط را ایجاد میکند و این باز به علت خاصیت یونی خود در آب که حلالی قطبی است بیشتر حل میشود.
باز مزدوج اسید آلی
به همین روش باز آلی که در 7pH= در آب نامحلول باشد، ممکن است در محیط اسیدی (pH کمتر از 7) مانند کلریدریک اسید کاملا حل شود. در این حالت افزایش حلالیت به علت پروتوندار شدن باز آلی به وسیله اسید آبی و ایجاد اسید مزدوج قطبی است که در آب بیشتر محلول است.
بنابر این اسیدها و بازهای آلی را میتوان به طور انتخابی از حلالهای آلی غیر قطبی مانند اتر، دی کلرومتان، بنزن و غیره به کمک استخراج با محلول آبی که pH مناسبی داشته باشد جدا کرد. با خنثی کردن محلول آبی میتوان اسید یا باز آلی اولیه را دوباره از آن به دست آورد. افزایش باز آبی به محلول اسیدی باعث ازاد شدن باز آلی میشود، در حالی که افزایش اسید آبی به محلول بازی، اسید آلی را آزاد میکند.
برای انجام استخراج محلول را در قیف جدا کننده میریزند (توجه کنید شیر بسته باشد) و به آن مقداری حلال استخراجی اضافه میکنند (قیف نباید بیش از سه چهارم پر شود). دهانه بالای قیف جدا کننده را با در لاستیکی یا سنباده ای که اکثر قیفها دارا هستند میبندند. هنگام تکان دادن قیف آنرا به نحو به خصوصی نگاه میدارند
قیف و محتویات آنرا به شدت تکان میدهند تا دو مایع غیر قابل اختلاط تا حد ممکن با هم تماس پیدا کنند. منظور از این تکان آن است که سطح تماس دو حلال افزایش بیشتری یابد تا جسم در زمان نسبتا کمتری در بین آنها پخش شود و به حالت تعادل برسد. باید هر چند ثانیه قیف را برگرداند (شیر به طرف بالا) و با احتیاط شیر آنرا باز کرد تا گاز قیف خارج شود و فشاری که در آن ایجاد شده از بین برود. این عمل مخصوصا وقتی حلالی با نقطه جوش کم به کار میرود و یا یک محلول اسیدی با سدیم بی کربنات استخراج میشود (گاز CO2 آزاد میشود) اهمیت پیدا میکند. در صورتی که این کار انجام نشود ممکن است در قیف و محتویات آن به شدت به بیرون بپرد. پس از تکان دادن کافی (حدود 2 دقیقه تکان شدید) برای آخرین بار گاز قیف را خارج میکنند و آنرا در روی حلقه ای قرار میدهند و میگذارند تا لایه ها از هم جدا شوند. پس از آن لایه پایینی را به دقت از راه شیر به داخل ظرفی ریخته و دو لایه مایع را از هم جدا میکنند.
قاعدتا لایه ها طوری جدا میشوند که حلال سنگینتر در قسمت پایین قرار میگیرد. بنابراین، آگاهی از دانسیته حلالهای مصرفی برای تشخیص لایه ها مفید است. با وجود این، این تشخیص بدون خطا نیست زیرا ممکن است ماهیت و غلظت جسم حل شده طوری باشد که دانسیته نسبی دو حلال را معکوس کند
بخش عملی
جداسازی اسید و باز آلی: مخلوطی شامل بنزوئیک اسید و پارا نیترو آنیلین به وزن 2 گرم را در حدود 100 میلی لیتر دی کلرو متان حل کنید. محلول حاصل را 2 بار و هر بار با 30 میلی لیتر اسید کلریدریک M6 استخراج کنید. فازهای آبی استخراج شده را در یک ظرف جمع آوری کنید. این فاز شامل کدام یک از ترکیبات فوق است؟ لایه آلی را 2 بار و هر بار با 30 میلی لیتر محلول سود M3 استخراج کنید و فازهای آبی را در یک ظرف جداگانه جمع آوری کنید. محلولهای آبی جدا شده را بسته به ماهیت آنها با اسید کلریدریک M6 و سود M3 خنثی کنید. رسوبات جمع آوری شده را پس از سرد کردن صاف کنید و با حد اقل آب مقطر سرد بشوئید.
+ نوشته شده در شنبه پنجم آذر ۱۳۹۰ ساعت 12:54 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
تقطیر با بخار اب
|
غالبا به کمک تقطیر با بخار آب میتوان ترکیبات آلی فراری را که با آب مخلوط نمیشوند یا تقریبا با آن غیر قابل اختلاط هستند تفکیک و تخلیص کرد. در این روش مخلوط آب و جسم آلی با هم تقطیر میشوند. که به دو صورت امکان پذیر است: 1) روش مستقیم: که مخلوط آب و ماده آلی با همدیگر حرارت داده میشوند (تقطیر بوسیله آب). 2) روش غیر مستقیم: که بخار آب را در ظرف دیگری ایجاد کرده و از داخل ماده آلی عبور میدهند. در تقطیر با بخار آب طبق قانون دالتون فشار بخارهای حاصله در درجه حرارت معین، برابر با مجموع فشارهای جزئی همان بخارها است: PT = P1 + P2 + P3 + … از این عبارت چنین بر می آید که همواره در هر درجه حرارتی فشار بخار کل مخلوط حتی از فشار بخار فرار ترین جزء در آن درجه حرارت بیشتر است، زیرا که فشار بخار اجزای دیگر مخلوط هم دخالت میکنند. بنابر این باید درجه جوش مخلوط ترکیبهای غیر قابل اختلاط کمتر از جزئی باشد که کمترین نقطه جوش را دارد. آب (با نقطه جوش 100 درجه) و بروموبنزن (با نقطه جوش 156 درجه) در یکدیگر نامحلولند. این مخلوط در حدود 95 درجه سانتیگراد میجوشد. در این درجه، فشار بخار کل مخلوط برابر با فشار آتمسفر است. همانگونه که طبق نظریه دالتون پیش بینی میشد این درجه کمتر از نقطه جوش هر یک از این دو ماده به صورت خالص است.
مزیت استفاده از تقطیر با بخار آب در این است که در جه حرارت در این تقطیر نسبتا پایین است (کمتر از 100 درجه) و این روش برای خالص سازی موادی به کار میرود که نسبت به حرارت حساسند و در حرارتهای بالا تجزیه میشوند. همچنین این روش برای جدا کردن ترکیب، از مخلوط واکنشی که محتوی مقدار زیادی از مواد قیر مانند باشد مفید است. تقطیر با بخار آب بروموبنزن در یک بالن ته گرد مقدار 20 میلی لیتر بروموبنزن و 10 میلی لیتر آب بریزید و دستگاه تقطیر با بخار آب را مطابق شکل ببندید.
حرارت را آغاز کنید. برای جلوگیری از جمع شدن آب در ظرف حاوی ماده آلی (ظرف3) آنرا نیز حرارت دهید محصول را جمع آوری نمایید و هنگامی که دیگر بر اثر افزوده شدن محصول تقطیر حجم بروموبنزن تقطیر شده تغییر نکرد زمان پایان تقطیر است. حجم کل محصول تقطیر جمع آوری شده و حجم بروموبنزن موجود در آن را یاداشت کنید.
Steam distillationFrom Wikipedia, the free encyclopedia
Steam distillation is a special type of distillation (a separation process) for temperature sensitive materials like natural aromatic compounds. Many organic compounds tend to decompose at high sustained temperatures. Separation by normal distillation would then not be an option, so water or steam is introduced into the distillation apparatus. By adding water or steam, the boiling points of the compounds are depressed, allowing them to evaporate at lower temperatures, preferably below the temperatures at which the deterioration of the material becomes appreciable. If the substances to be distilled are very sensitive to heat, steam distillation can also be combined with vacuum distillation. After distillation the vapors are condensed as usual, usually yielding a two-phase system of water and the organic compounds, allowing for simple separation.
[edit] Principle[1]When a mixture of two practically immiscible liquids is heated while being agitated to expose the surfaces of both the liquids to the vapor phase, each constituent independently exerts its own vapor pressure as a function of temperature as if the other constituent were not present. Consequently, the vapor pressure of the whole system increases. Boiling begins when the sum of the partial pressures of the two immiscible liquids just exceeds the atmospheric pressure (approximately 101 kPa at sea level). In this way, many organic compounds insoluble in water can be purified at a temperature well below the point at which decomposition occurs. For example, the boiling point of bromobenzene is 156 °C and the boiling point of water is 100 °C, but a mixture of the two boils at 95 °C. Thus, bromobenzene can be easily distilled at a temperature 61 C° below its normal boiling point. [edit] ApplicationsSteam distillation is employed in the manufacture of essential oils, for instance, perfumes. In this method, steam is passed through the plant material containing the desired oils. Eucalyptus oil and orange oil are obtained by this method on the industrial scale. Steam distillation is also sometimes used to separate intermediate or final products during the synthesis of complex organic compounds. Steam distillation is also widely used in petroleum refineries and petrochemical plants where it is commonly referred to as "steam stripping".[2][3][4] [edit] EquipmentOn a lab-scale steam distillations are carried out using steam generated outside the system and piped through macerated biomass or steam generation in-situ using a Clevenger-type apparatus.[5] |
| ||||||||||
|
| |||||||||||
|
|
|||||||||||
+ نوشته شده در شنبه بیست و هشتم آبان ۱۳۹۰ ساعت 11:55 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|
Vacuum distillation
From Wikipedia, the free encyclopedia
Vacuum distillation is a method of distillation whereby the pressure above the liquid mixture to be distilled is reduced to less than its vapor pressure (usually less than atmospheric pressure) causing evaporation of the most volatile liquid(s) (those with the lowest boiling points).[1] This distillation method works on the principle that boiling occurs when the vapor pressure of a liquid exceeds the ambient pressure. Vacuum distillation is used with or without heating the mixture.
Contents |
[edit] Laboratory-scale applications
Laboratory-scale vacuum distillation is used when liquids to be distilled have high atmospheric boiling points or chemically change at temperatures near their atmospheric boiling points.[2][3][4] Temperature sensitive materials (such as beta carotene) also require vacuum distillation to remove solvents from the mixture without damaging the product. Another reason vacuum distillation is used is that compared to steam distillation there is a lower level of residue build up. This is important in commercial applications where temperature transfer is produced using heat exchangers.
Vacuum distillation is sometimes referred to as low temperature distillation.
There are many laboratory applications for vacuum distillation as well as many types of distillation set-ups and apparatuses.
Safety is an important consideration when using glassware as part of the set-up. All of the glass components should be carefully examined for scratches and cracks which could result in implosions when the vacuum is applied. Wrapping as much of the glassware with tape as is practical helps to prevent dangerous scattering of glass shards in the event of an implosion.
[edit] Rotary evaporation
Rotary evaporation[5] is a type of vacuum distillation apparatus used to remove bulk solvents from the liquid being distilled. It is also used by environmental regulatory agencies for determining the amount of solvents in paint, coatings and inks.[6]
Rotary evaporation set-ups include an apparatus referred to as a Rotovap which rotates the distillation flask (sometimes called the still pot) to enhance the distillation. Rotating the flask throws up liquid on the walls of the flask and thus increases the surface area for evaporation.
Heat is often applied to the rotating distillation flask by partially immersing it in a heated bath of water or oil. Typically, the vacuum in such systems is generated by a water aspirator or a vacuum pump of some type.
[edit] Distillation of high-boiling and/or air sensitive materials
Some compounds have high boiling point temperatures as well as being air sensitive. A simple laboratory vacuum distillation glassware set-up can be used, in which the vacuum can be replaced with an inert gas after the distillation is complete.
However, this is not a completely satisfactory system if it is desired to collect fractions under a reduced pressure.
For better results or for very air sensitive compounds, either a Perkin triangle distillation set-up or a short-path distillation set-up can be used.
[edit] Perkin triangle distillation set-up
The Perkin-triangle set-up (Image 5) uses a series of Teflon valves to allow the distilled fractions to be isolated from the distillation flask without the main body of the distillation set-up being removed from either the vacuum or the heat source, and thus can remain in a state of reflux.
To do this, the distillate receiver vessel is first isolated from the vacuum by means of the Teflon valves.
The vacuum over the sample is then replaced with an inert gas (such as nitrogen or argon) and the distillate receiver can then be stoppered and removed from the system.
[edit] Vacuum distillation set-up using a short-path head
Vacuum distillation of moderately air/water-sensitive liquid can be done using standard Schlenk-line techniques (Image 6).
When assembling the set-up apparatus, all of the connecting lines are clamped so that they cannot pop off.
Once the apparatus is assembled, and the liquid to be distilled is in the still pot, the desired vacuum is established in the system by using the vacuum connection on the short-path distillation head. Care is taken to prevent potential "bumping" as the liquid in the still pot degases.
While establishing the vacuum, the flow of coolant is started through the short-path distillation head. Once the desired vacuum is established, heat is applied to the still pot.
If needed, the first portion of distillate can be discarded by purging with inert gas and changing out the distillate receiver.
When the distillation is complete: the heat is removed, the vacuum connection is closed, and inert gas is purged through the distillation head and the distillate receiver. While under the inert gas purge, remove the distillate receiver and cap it with an air-tight cap. The distillate receiver can be stored under vacuum or under inert gas by using the side-arm on the distillation flask.
[edit] Industrial-scale applications
Typical industrial applications utilize the heat pump cycle to maximize efficiency. This type of distillation is in use in the oil industry where common ASTM standards are D1160, D2892, D5236. These standards describe typical applications of vacuum distillation at pressures of about 1-100 mbar. Pilot plants up to 60 L can be built in accordance with these standards.
Industrial-scale vacuum distillation[8] has several advantages. Close boiling mixtures may require many equilibrium stages to separate the key components. One tool to reduce the number of stages needed is to utilize vacuum distillation.[9] Vacuum distillation columns (as depicted in the drawing to the right) typically used in oil refineries have diameters ranging up to about 14 metres (46 feet), heights ranging up to about 50 metres (164 feet), and feed rates ranging up to about 25,400 cubic metres per day (160,000 barrels per day).
Vacuum distillation increases the relative volatility of the key components in many applications. The higher the relative volatility, the more separable are the two components; this connotes fewer stages in a distillation column in order to effect the same separation between the overhead and bottoms products. Lower pressures increase relative volatilities in most systems.
A second advantage of vacuum distillation is the reduced temperature requirement at lower pressures. For many systems, the products degrade or polymerize at elevated temperatures.
Vacuum distillation can improve a separation by:
- Prevention of product degradation or polymer formation because of reduced pressure leading to lower tower bottoms temperatures,
- Reduction of product degradation or polymer formation because of reduced mean residence time especially in columns using packing rather than trays.
- Increasing capacity, yield, and purity.
Another advantage of vacuum distillation is the reduced capital cost, at the expense of slightly more operating cost. Utilizing vacuum distillation can reduce the height and diameter, and thus the capital cost of a distillation column.
[edit] Vacuum distillation in petroleum refining
Petroleum crude oil is a complex mixture of hundreds of different hydrocarbon compounds generally having from 3 to 60 carbon atoms per molecule, although there may be small amounts of hydrocarbons outside that range.[10][11][12] The refining of crude oil begins with distilling the incoming crude oil in a so-called atmospheric distillation column operating at pressures slightly above atmospheric pressure.[8][10][11]
In distilling the crude oil, it is important not to subject the crude oil to temperatures above 370 to 380 °C because the high molecular weight components in the crude oil will undergo thermal cracking and form petroleum coke at temperatures above that. Formation of coke would result in plugging the tubes in the furnace that heats the feed stream to the crude oil distillation column. Plugging would also occur in the piping from the furnace to the distillation column as well as in the column itself.
The constraint imposed by limiting the column inlet crude oil to a temperature of more than 370 to 380 °C yields a residual oil from the bottom of the atmospheric distillation column consisting entirely of hydrocarbons that boil above 370 to 380 °C.
To further distill the residual oil from the atmospheric distillation column, the distillation must be performed at absolute pressures as low as 10 to 40 mmHg (also referred to as Torr) so as to limit the operating temperature to less than 370 to 380 °C.
Image 1 is a photograph of a large vacuum distillation column in a petroleum refinery and Image 2 is a process diagram of a petroleum refinery vacuum distillation column that depicts the internals of the column.
The 10 to 40 mmHg absolute pressure in a vacuum distillation column increases the volume of vapor formed per volume of liquid distilled. The result is that such columns have very large diameters.[13]
Distillation columns such those in Images 1 and 2, may have diameters of 15 meters or more, heights ranging up to about 50 meters, and feed rates ranging up to about 25,400 cubic meters per day (160,000 barrels per day).
The vacuum distillation column internals must provide good vapor-liquid contacting while, at the same time, maintaining a very low pressure increase from the top of the column top to the bottom. Therefore, the vacuum column uses distillation trays only where withdrawing products from the side of the column (referred to as side draws). Most of the column uses packing material for the vapor-liquid contacting because such packing has a lower pressure drop than distillation trays. This packing material can be either structured sheet metal or randomly dumped packing such as Raschig rings.
The absolute pressure of 10 to 40 mmHg in the vacuum column is most often achieved by using multiple stages of steam jet ejectors.[14]
Many industries, other than the petroleum refining industry, use vacuum distillation on a much a smaller scale.
[edit] Molecular distillation
Molecular distillation is vacuum distillation below the pressure of 0.01 torr.[15] 0.01 torr is one order of magnitude above high vacuum, where fluids are in the free molecular flow regime, i.e. the mean free path of molecules is comparable to the size of the equipment. The gaseous phase no longer exerts significant pressure on the substance to be evaporated, and consequently, rate of evaporation no longer depends on pressure. That is, because the continuum assumptions of fluid dynamics no longer apply, mass transport is governed by molecular dynamics rather than fluid dynamics. Thus, a short path between the hot surface and the cold surface is necessary, typically by suspending a hot plate covered with a film of feed next to a cold plate with a line of sight in between. Molecular distillation is used industrially for purification of oils.
[edit] See also
[edit] References
- This article incorporates material from the Citizendium article "Vacuum distillation", which is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License but not under the GFDL.
- ^ Laurence M. Harwood, Christopher J. Moody. Experimental organic chemistry: Principles and Practice (Illustrated edition ed.). pp. 147–149. ISBN 978-0632020171.
- ^ Distillation (CU Boulder Organic Chemistry Teaching Labs)
- ^ Vacuum Distillation: New Method for Analyzing Organic Chemicals in a Wide Array of Samples (United States Environmental Protection Agency)
- ^ What is vacuum distillation? (Argonne National Laboratory's NEWTON Ask-A-Scientist)
- ^ Operation of a Rotary Evaporator (Rotovap) (from the website of the University of British Columbia)
- ^ SCAQMD Test method 302-91
- ^ Energy Institute website page
- ^ a b Kister, Henry Z. (1992). Distillation Design (1st Edition ed.). McGraw-Hill. ISBN 0-07-034909-6.
- ^ Karl Kolmetz, Andrew W. Sloley et al. (2004), Designing Distillation Columns for Vacuum Service, 11th India Oil and Gas Symposium and International Exhibition, September 2004, Mumbai, India (also published in Hydrocarbon Processing, May 2005)
- ^ a b Gary, J.H. and Handwerk, G.E. (1984). Petroleum Refining Technology and Economics (2nd Edition ed.). Marcel Dekker, Inc. ISBN 0-8247-7150-8.
- ^ a b Leffler, W.L. (1985). Petroleum refining for the nontechnical person (2nd Edition ed.). PennWell Books. ISBN 0-87814-280-0.
- ^ James G, Speight (2006). The Chemistry and Technology of Petroleum (Fourth Edition ed.). CRC Press. 0-8493-9067-2.
- ^ Karl Kolmetz, Andrew W. Sloley et al (2004), Designing Distillation Columns for Vacuum Service, 11th India Oil and Gas Symposium and International Exhibition, September 2004, Mumbai, India (also published in Hydrocarbon Processing, May 2005)
- ^ Photo gallery (from website of Graham Manufacturing Company)
- ^ Vogel's 5th ed.
[edit] External links
[edit] Gallery
-
A simple short path vacuum distillation apparatus
-
Kugelrohr - a short path vacuum distillation apparatus
+ نوشته شده در شنبه بیست و یکم آبان ۱۳۹۰ ساعت 16:38 توسط ربیعی.صادقی.حاجی محمدی
|